Pada mulanya, Mailchimp adalah sebuah syarikat pemasaran yang hanya fokus kepada pelanggan-pelanggan besar yang mempunyai keuntungan tahunan yang besar. Tetapi, ketika negara Amerika mengalami kejatuhan ekonomi, Mailchimp terpaksa mencari cara baru untuk menarik lebih ramai penguna kerana pada masa tersebut, syarikat-syarikat besar sudah mulai mencari jalan mengurangkan kos pembelanjaan.
Akhirnya, Mailchimp mencuba untuk menyediakan perkhidmatan Freemium, iaitu percubaan percuma untuk semua pelanggan baru untuk tempoh-tempoh masa yang ditetapkan. Dan dalam masa setahun sahaja, penguna Mailchimp meningkat mendadak dari 85,000 kepada 450,000 penguna.
Walaupun idea untuk memberikan perkhidmatan percuma ketika ekonomi memburuk seolah-oleh memberikan kerugian kepada mereka, Mailchimp berpendapat sebaliknya. Mereka percaya, semakin banyak anda memberi, semakin banyak jugalah rezeki baru yang akan anda dapatkan.